Хотинська фортеця веде свій початок від Хотинського форту, що був створений у 10 столітті князем Володимиром Святославичем як одне із порубіжних укріплень південного заходу Русі, у зв'язку з приєднанням до неї буковинських земель. Форт, який згодом було перебудовано у фортецю, знаходився на важливих транспортних шляхах, що з'єднували Київ із Пониззям (пізнішим Поділлям), і Придунав'ям.
Укріплення було споруджено на кам'янистому мисі, утвореному високим правим берегом Дністра і долиною впадаючої дрібної притоки. На початку воно являло собою замкнений земляний вал з дерев'яними стінами і оборонними спорудами. Завданням форту було оборона поселення Хотин і переправи через річку. Перша кам'яна фортеця була невеликою. Вона була розташована на самому мисі, там де сьогодні стоїть північна башта, і простягалася на південь до теперішнього комендантського палацу. Впродовж століть ця фортеця була таким собі «Феніксом», її неодноразово піддавали реконструкції та розширенню, вона потерпала і зазнавала руйнації від рук завойовників і знов відбудовувалася.
Наприкінці 11 століття Хотин належав до Теребовлянського князівства. У 1140-х роках він перейшов до Галицького, а з 1199 року — Галицько-Волинського князівств.
У 1250–1264 роках князь Данило Галицький і його син Лев, перебудовували фортецю. Навколо неї з'явилися семиметрова кам'яна стіна та рови шириною до 6 метрів. У північній частині фотреці звели нові невеликі укріплення.
З кінця ХІІ ст. на півдні Галицького князівства Галицько-Волинської держави починає формуватись земля з напів-автономним статусом. Після монголо-татарської навали зв'язки з галицько-волинськими землями послабились, що призвело до їх фактичного відокремлення на початку XIV, та визнання зверхності Золотої Орди.
У сер. XIV ст. починається занепад Золотої Орди, в залежності від якої перебував край. В 1349 р. Королівство Польське захопило Галицько-Волинське князівство. В цей же час на землях у басейні ріки Молдова формується нова держава — Молдавське князівство.
На південному прикордонні Галицького князівства постає Шипинська земля — практично самостійна адміністративно-територіальна одиниця з власною самоуправою, за яку вели запеклу боротьбу Королівство Польське, Королівство Угорське та Молдавське князівство.
Документально вперше згадує Шипинську землю Ян Длугош в 1359 році у зв'язку з походом короля Казімєжа ІІІ на Молдавію. Приблизні межі описувались в грамоті 1412 року.
Загальне керівництво землею здійснював воєвода. Хотинська фортеця була центром Хотинської волості («держави»), якою керував староста («державець»)
В складі Молдавського князівства
В 1340-х роках Хотин увійшов до складу Угорського королівства, а з 1375 року вже перебував у складі Молдавського князівства. Молдавський володар воєвода Штефан ІІІ значно розширив межі фортеці. Він особисто керував її реконструкцією. Було зведено прикрашений геометричними орнаментами мур шириною 5-6 і висотою 40 метрів, п'ять башт, рівень двору фортеці піднімають на 10 метрів та розділяють на Княжий двір і двір Воїнів. Були вириті глибокі підвали для зберігання провіанту. Саме після цієї реконструкції Хотинська фортеця практично повністю набула свого сьогоднішнього вигляду, крім південного прясла мурів та Південної (В'їзної) брами з дерев'яними мостами, зведеними напочатку 18 століття турками. Упродовж 14–16 століть вона була резиденцією молдавських господарів.
Церква св. Олександра Невського
У 1476 році фортеця відбила напад турецьких військ султана Мухамеда ІІ Фатіха. Проте на межі 15–16 століть Молдовська держава стала васалом Османської Порти і розмістила у Хотинських стінах яничарську залогу. Турки ще більше посилили обороноздатність фортеці.
У 1538 році під проводом Яна Амора Тарновського місто Хотин було штурмом взято коронними військами. Вони зробили підкоп фортеці, зруйнували 3 башти, частину західної стіни. Після її здобуття, поляки відновили Хотинську цитадель у 1540–1544 роках, але згодом втратили її. 1561 року фортецю захопили війська під проводом польського шляхтича-авантуриста Ласького Альбрехта, новий тодішній господар Молдавії Яків Василакі Гераклід «Деспот» (союзник Ласького) віддав йому фортецю з навколишніми поселеннями у користування (комендантом фортеці був призначений Іван (Ян) П'ясецький — родич Дмитра Вишневецького). Через конфлікт між А. Лаським та «Деспотом» останній відібрав у поляка фортецю, що останній не захотів пробачити, вирішив організувати похід проти нього, залучивши через Івана (Яна) П'ясецького до походу Дмитра Вишневецького.[1] У 1563 році Дмитро Вишневецький з п'ятьма сотнями запорозьких козаків знову захопили фортецю і утримували її тривалий час.
У травні 1600 року після того, як війська правителя Валахії і Трансильванії Михая Хороброго захопили Сучаву, господар Молдови Ієремія Могила зі своїм оточенням, серед якого були його брат Симеон Могила (батько майбутнього київського митрополита Петра Могили) і колишній на той час правитель Трансильванії Сигізмунд Баторій (племінник короля Польщі Стефана Баторія), знайшли прихисток у Хотинській фортеці, якою володіла тоді Польща.
Під владою Османської імперії 1617–1788
У 1615 році польські війська знову прийшли у Хотин, а вже у 1620 турецька армія захоплює місто.
1617 за Бушівським мирним договором землі Валахії та Молдавії, а також і Хотин, відійшли під владу Османської імперії: Молдавське князівство стало васалом.
Хотинська битва 1621
В жовтні 1621 року, козацько-литовсько-польські війська під проводом Петра Сагайдачного (40 тис.) та Яна Кароля Ходкевича виграли битву в турецько-татарських (400 тис.). 8 жовтня 1621 султан Осман II підписав дуже незручний для Туреччини Хотинський мирний договір. Згідно з договором турецько-польський кордон проходив Дністром. Польща передала Хотин туркам.
Богдан Хмельницький весною 1650 року на певний час звільнив Хотин. В 1653 році на лівому березі Дністра в Жванецькій битві брав участь хотинський гарнізон турків.
Хотинська битва 1673
В листопаді 1673 року Хотинська фортеця знову перестає бути турецькою, Ян III Собеський з польсько-українсько-молдовською армією зайняв Хотин.
1699 рік Хотинська фортеця переходить від Польщі до Молдовського князівства згідно з Карловицьким мирним договором. 1711-го в Хотин знову приходять турки.
На початку XVIII ст. перед зростаючою загрозою експансії Московії на Південь Османська Порта вирішила перетворити Хотин у головний форпост на Дністрі. Протягом 1711–1718 рр. турки за допомогою запрошених французьких інженерів перетворили Хотинську фортецю на один із найнеприступніших бастіонів тодішньої Центрально-Східної Європи. Навколо старого замку спорудили Нову фортецю, яка була розрахована на розміщення всередині 20-тисячного війська. Основу укріплень становили потужні земляні вали, бастіони й широкі рови, вимурувані тесаним каменем. У валах були облаштовані брами з баштами. У Новій фортеці збудували також мечеть із мінаретом.
1739 та 1769 фортеця була здобута росіянами і 1788 австрійцями та віддана знову туркам.
Хотинська битва 1788
1788-го місто було взяте в облогу австрійськими військами під командуванням принца Фрідріха і російськими військами генерала Івана Петровича Салтикова. Місто було в облозі 4 місяці і 8 днів. 19 вересня 1788 місто з комендантом Османом-пашею здалося. Осман-паші та ін. дозволили вивезти всіх своїх людей та все своє добро із замку, фортеці та міста (використали 2700 возів). Салтиков запросив до себе Османа-пашу на обід. Осман-паша був «чоловіком» Гелени — сестри Софії Клявоне. Софія Клявоне перебувала тоді в «зв'язку» з Салтиковим. Клявоне через Салтикова передалала листи своїй сестрі в Хотинський замок. Не без допомоги Софії туркам дозволили вивезти з Хотина все майно та людей. Після того, як місто капітулювало, в ньому було 16 857 жителів. Жителям після капітуляції дали провіанту на 8 днів.
1 жовтня 1788 австрійські і російські війська ввійшли в місто. Місто було пусте і значно поруйноване. Передмістя Константинополь ще раніше спалив Осман-паша.
Опис фортеці 1788 року
Ось як описав тоді місто саксонський принц Фрідріх Заальфельдский:
Хотинська фортеця в формі чотирьохкутника, 1800 на 730, має четверо воріт. Ворота називались: Водяні, Стамбульські, Бендерські і Корохові. В середині замку знаходяться палац, мечеть, тур. баня, багато магазинів і 40 різних будинків, в яких могло би розміститись 800 чоловік. Місто розташоване вище фортеці і оточене грабовим палісадом до самої фортеці. Одне передмістя називалось Константинополь, а інше, біля воріт, які виходили на дорогу до Окопів, називалося Румля. Між двома передмістями був сад Осман, який виходив і поза палісад. Малий струмок, який стікав у Дністер, ділив місто і фортецю на дві частини. Місто було забудоване дерев'яними будинками. При фортеці знаходилось 7000 війська, комендантом тоді там був Осман та жив ага яничар Друру-оглу. Його брат був убитий в одній з сутичок під Хотином.
Під владою Російської імперії з 1812
У 1806 р. розпочалася чергова російсько-турецька війна, на початку якої царська армія здобула Хотинську фортецю й утримувала її до підписання Бухарестського миру 1812 р. За його умовами вся територія між Дністром і Прутом увійшла до складу Російської імперії, отримавши назву Бессарабія. У першій половині XIX ст. Хотинська фортеця залишалася під наглядом військового відомства: тут здійснювалися ремонтні роботи, перебудовувались оборонні споруди. Але Хотинська твердиня втратила своє колишнє оборонне значення та її передали міському управлінню.
Сучасний стан
Найкраще збереженим залишився Хотинський замок.
Сьогодні на території Хотинської фортеці створено Державний історико-архітектурний заповідник. Тут полюбляють проводити свята козацької звитяги та знімати фільми.
У 2010 та 2011 роках на території Хотинської фортеці проводився міжнародний фестиваль з історичного середньовічного бою «Битва націй». У 2012 році організатори вирішили провести фестиваль у Варшаві.